У 1492 році на території сучасної Каховки була заснована кримським ханом Менґлі I Ґераєм фортеця Іслам-Кермен (кримськ. İslâm Kermen, اسلام كرمان; османськ. اسلام كرمان, İslâm Kirmân). Назва в перекладі означає ісламська фортеця. В українських джерелах фортеця також мала назву Аслан-Город. Фортеця неодноразово штурмувалася запорожцями — Дмитром Вишневецьким (1556), Богданом Ружинським (1576), Михайлом Дорошенком (1628), Іваном Сірком (1673). Фортеця була зруйнована Іваном Мазепою в 1695 році. У 1771 році на місці старої фортеці було побудовано Шагингирейське укріплення.
В 1791 під орудою полковника Дмитра Матвійовича Куликовського виникла сучасна Каховка, названа на честь відомих російських військових братів Миколи та Василя Каховських. Династії Куликовських та наступних власників — Панкєєвих та Тработі — перетворили її на відоме торговельне містечко, чому немало сприяло його вигідне географічне розташування на перехресті торговельних шляхів, біля відомого колись Таванського перевозу через Дніпро. Каховка відігравала важливу роль постачальника робочої сили до великих маєтків Фальц-Фейнів, Трубецьких, Мордвинових. Саме їхні економії у ці часи визначали обличчя Таврійського краю, як важливої житниці Європи.
Станом на 1886 рік у селі мешкало 611 осіб, налічувалось 99 дворів, існували православна церква, єврейський молитовний будинок, школа, 2 парових млина, 34 лавки, парова лісопильна машина, ковбасний завод, 4 лісових пристані, 4 постоялих двори, харчевня, 3 трактири, ренський погріб, 2 винних склади, відбувався 2 щорічних ярмарки та базар[3]. За 26½ верст — поштова станція, трактир, постоялий двір. За 25 верст — монастир, школа, лікарня, готель, 5 православних церков. За 32 верст — скит, православна церква. За 30 верст — рибний завод.
Наприкінці XIX століття стало розвиватися у місті промислове виробництво. З’явилися заводи сільськогосподарських машин, пивоварний, горілчаний, лісопильний, фабрика безалкогольних напоїв.
На початку XX століття в Каховці діяли 6 шкіл, лікарня, бібліотека (одна з найстаріших в Україні), ілюзіон, народний дім, електростанція.
Бурхливі події громадянської війни вписали в літопис міста історії боїв на Каховському плацдармі. Саме з цими подіями пов’язані імена воєначальників М. Фрунзе, В. Блюхера, Д. Карбишева та відомих лідерів білого руху П. Врангеля, О. Кутепова.
Поштова печатка УНР, м. Каховка. Лютий 1919 року
У роки німецько-радянської війни 3600 каховчан нагороджені орденами і медалями, з них 6 — зірками Героїв Радянського Союзу. Більше 4 тис. каховчан загинуло на полях війни.
